硼氢化钠还原双键条件 硼氢化钠能还原哪些官能团

网上有很多关于硼氢化钠还原双键条件的问题，也有很多人解答有关硼氢化钠能还原哪些官能团的知识，今天艾巴小编为大家整理了关于这方面的知识，让我们一起来看下吧!

内容导航：

一、硼氢化钠还原双键条件

二、三乙酰氧基硼氢化钠 56553-60-7，产品化学性质有人了解吗？

三、硼氢化钠的理化性质

一、硼氢化钠还原双键条件

硼氢化钠和氢化锂铝都不能还原双键。

硼氢化钠是一种温和的试剂，用于第二阶段。叔烷基卤被还原，但是伯烷基卤不适合用该试剂还原。硼氢化钠可以选择性地将羰基和醛基还原成羟基，也可以将羧基还原成醛基，但不与碳碳双键和三键反应。

氢化铝锂具有很强的氢转移能力，可将醛、酮、酯、内酯、羧酸、酸酐、环氧化物还原成醇，或将酰胺、亚胺离子、腈、脂肪族硝基化合物转化成相应的胺。此外，氢化铝锂优越的还原能力使其作用于其他官能团成为可能，如将卤代烷烃还原为烷烃。

二、三乙酰氧基硼氢化钠 56553-60-7，产品化学性质有人了解吗？

三乙酰氧基硼氢化钠是近年来开发的一种新型还原胺化催化剂。由于其具有优异的普适性和选择性，反应条件温和，催化还原性能好，易于360问答分离纯化，催化剂本身和副产物无毒，对环境无污染，已成为还原性胺化的首选催化剂。

在铂、钯或镍等金属催化下的催化加氢，这种方法虽然经济，适合大规模生产，但大多是混合物，收率低，有局限性。对于结构中含有碳碳重键和可还原官能团的化合物，如含有硝基和氰基的化合物，不能使用催化加氢，催化性能往往受到二价硫化物的抑制。

还原胺化是将羰基化合物转化为胺的重要有机合成反应。首先形成亚胺，然后用硼氢化钠还原；无论是硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠还是乙酸钠，差别都没有那么大。只要你形成亚胺，下一步就是简单的还原。

羰基与胺反应生成亚胺(席夫碱)，再用硼氢化钠或氰基硼氢化钠还原成胺。反应应在弱酸条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强亲电性，促进反应，另一方面也避免了胺的过度质子化导致的亲核性降低。用氰基硼氢化钠比用硼氢化钠好，因为氰基的诱导作用削弱了硼氢键的战士格氏的酸活性，使氰基硼氢化钠只能选择性还原席夫碱而不能还原醛酮的羰基，这是无序的，从而避免了副反应的发生。以NaBH(OAc)3为还原剂，ClCH2CH2Cl为溶剂，可以缩短反应时间，显著提高产率。

三、硼氢化钠的理化性质

白色结晶粉末。溶于水、液氨和胺。微溶于甲醇、乙醇和四氢呋喃。不溶于乙醚、苯和碳氢化合物。在干燥空气中稳定。在潮湿空气中分解。加热到400也会分解铲斗销的斜度。储存条件：室温下储存由于硼氢化钠中的氢带有部分负电荷(B的电负性小于H)，醇类和胺类物质中的氢带有较多的部分正电荷，硼氢化钠中的BH4-能与组成这些物质的分子形成双氢键，所以硼氢化钠能溶于水、液氨、醇类和胺类物质。硼氢化钠会与水、醇等含羟基物质缓慢反应放出氢气：nab h43 H2O=nah 2 b 34h 2nab h44 ho-rb(or)34h 2naor。由于反应缓慢，短时间内硼氢化钠的损失很小，所以硼氢化钠可以用碱性溶液、甲醇和乙醇作为溶剂。硼氢化钠具有很强的选择性还原性。少量的硼氢化钠可以将腈还原成醛，而过量的硼氢化钠可以将腈还原成胺。羰基和醛基可以选择性还原成羟基，羧基也可以还原成醛基，但不与碳碳双键和三键反应：CH2=CHCH2 CHO-CH2=CHCH2 CH2 OH。硼氢化钠是一种无机化合物。吸湿性强，易吸水潮解。硼氢化钠在无机合成和有机合成中常用作还原剂。硼氢化钠具有很强的选择性还原性，可以选择性地将羰基还原为羟基，但不与碳碳双键和三键反应。少量的硼氢化钠可以将腈还原成醛，而过量的硼氢化钠可以将腈还原成胺。硼氢化钠可以在非常温和的条件下还原醛和酮的羰基，生成伯醇和仲醇。还原步骤是将底物溶解在溶剂中，通常是甲醇或乙醇，然后在冰浴中冷却，并向混合物中加入硼氢化钠粉末并搅拌，直到反应完成。硼氢化钠是一种中等强度的还原剂，因此在反应中表现出良好的化学选择性。它只还原活性醛酮羰基，不与酯、酰胺反应，一般不与碳碳双键、三键反应。少量的硼氢化钠可以将腈还原成醛，而过量的硼氢化钠可以将腈还原成胺。硼氢化钠是一种温和的还原剂，对醛酮的还原效果较好。常用的溶剂有乙醇、四氢呋喃、二甲基甲酰胺(DMF)、水等。一般不还原酯基、羧基和酰胺基，但在高浓度、高温下，用适当的溶剂或用路易斯酸作催化剂，他能还原较弱的羰基如酯基。还原醛酮不仅温和，而且有效。基本操作：以甲醇或乙醇为溶剂，醛酮摩尔比小，羰基化合物与硼氢化钠摩尔比为1: 1即可。温度可以分阶段升高，例如，首先升高50度，然后在反应后回流足够的时间，例如1小时，并且可以通过薄层监测进程。反应一般比较彻底。一般来说，只要溶剂的量能够满足反应后不会形成白色糊状物的要求即可。该反应不需要严格无水；甚至还有以水为溶剂的例子：比如还原对甲酰基苯甲酸，还原甲酰基(甲醛)，先用氢氧化钠中和羧基，再在水中反应成功还原甲酰基。硼氢化钠在酸性条件下会迅速分解并释放出氢气；nab H4H3H2O=h3bo 3Na4h 2，所以在酸性条件下不能稳定存在，但在中性或碱性条件下可以稳定存在，在pH=14时最稳定。当硼氢化钠接触到羧酸时，它会迅速分解并释放出氢气。所以不能单独还原羧酸，必须和碘结合使用。在与羧酸反应直到气泡停止后，加入碘并持续释放气体。随后，加入由盐酸分解形成的硼酸酯以获得醇。注意：反应要在无水四氢呋喃(THF)中进行，只有钠回流至二苯甲酮变蓝后才能使用！其他的

该溶液混合物可用作硼氢化锌，无需分离和纯化，在四氢呋喃(THF)的回流温度下还原羧酸或酯。收率不错，但是双键可能会受到一些影响，比如还原肉桂酸，会有一些双键还原的产物。化学反应式：4 nahb (och3) 3 nabh43 naooch3产物是两种固体。na 2 B4 o 7 16 na 8h 27 SiO 24 nab H4 7 nasio 3该反应可在723-773K和3-5个氢压下完成。硼化钠4钠2 H22 SiO 2硼氢化钠2 na 2 SiO 3

以上就是关于硼氢化钠还原双键条件的知识，后面我们会继续为大家整理关于硼氢化钠能还原哪些官能团的知识，希望能够帮助到大家！