棕榈油酸甲酯的合成路线有哪些？ 油酸甲酯分子量

网上有很多关于棕榈油酸甲酯的合成路线有哪些？的问题，也有很多人解答有关油酸甲酯分子量的知识，今天艾巴小编为大家整理了关于这方面的知识，让我们一起来看下吧!

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一、棕榈油酸甲酯的合成路线有哪些？

二、石油酸化学组成研究进展

一、棕榈油酸甲酯的合成路线有哪些？

基本信息：

中文名棕榈酸甲酯

中文别名顺-9-十六碳烯酸甲酯；棕榈酸甲酯；顺式-9-十六碳烯酸甲酯；(Z)-十六碳烯酸甲酯；

英文名methyl p一天不准开。

英文别名顺-9-十六酸甲酯；棕榈油酸甲酯；甲基顺-9-己来自癸烯酸酯；甲基顺-9-h360，EXDECENOTE C16:1；棕榈酸乙酯，一种有表面保障的强体许用压力框架；(Z)-十六碳-9-烯酸甲酯；

中国科学院船员1120-25-8在旧船尾部登陆时的分析。

合成路线：

1.以9-氧代壬酸甲酯和溴化正庚基三苯基磷为原料合成了棕榈酸甲酯，产率约为92%。

2.甲醇合成棕榈酸甲酯。

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二、石油酸化学组成研究进展

一、概述

国外对原油酸性组分的研究起步较早。过去人们比较重视有机酸的研究，主要是因为羧酸一直被认为是油气从生物母质形成原油的中间产物，而脂肪酸在有机-无机相互作用过程中起着重要作用。

饱和环烷酸(Derungs，1956)是最早在原油的酸性组分中确定其结构的化合物。环烷酸约占原油中所有有机酸的50%以上(朱，1991)。根据环的结构类型，原油羧酸可分为链状脂肪酸、类异戊二烯酸、单环环烷酸、多环环烷酸和芳香族羧酸(罗切特和利特曼，1955；塞弗特和蒂特，1970年；表1-2)，有时可能包括无机酸。另一类可能影响原油酸值的化合物主要是低分子量的弱酸性烷基酚。如Samadova和Guseinova(1993)发现高酸值阿塞拜疆原油中烷基酚的含量是羧酸的2 ~ 7倍。Mckay等人(1975)全面分析了非烃(氮化合物如咔唑、氨基化合物、硫化合物等。)，并认为威尔明顿原油中酸性化合物28%为羧酸，28%为酚类，28%为吡咯类，16%为氨类化合物。这可以大致反映出原油中酸性化合物的组成。

环烷酸是原油和石油产品中的主要高分子有机酸，是一种无色液体，气味难闻，不易挥发。不溶于水，溶于油、苯、醇、醚等有机溶剂。Lochte和Littman(1955)首次解剖了原油中环烷酸的结构，发现环烷酸是石油酸中最重要的成分，其含量可达90%以上。环烷酸的分子量比较大，从100到1000，碳数从C7到C7。环烷酸主要由一环、二环和三环组成，还有一定量的四环和五环环烷酸。其中以一元酸为主，具有芳香环结构的芳香酸含量很低。炼油实践表明，各馏分油的酸值随着沸程的变化而变化，沸程越高，酸值越大，尤其是沸点大于300时，酸值急剧上升。因此，环烷酸组分主要集中在300以上的重馏分油中，其平均相对分子质量在300以上，是生产各种油品添加剂的优良原料，如润滑油的清净分散剂、防锈剂、燃料油的分散稳定剂等。石油酸的含量随着原油中环烷烃含量的增加而增加。石油酸的含量一般为1% ~ 2%(质量分数)，C6以下的脂肪酸、C7 ~ C10的环烷酸和脂肪酸混合物、C10 ~ C14的烷基环烷酸、C14 ~ C20的环烷酸主要分布在润滑油馏分中。

表1-2原油中常见的有机酸类型(甲基化)

随着地球化学测试技术的发展，人们对原油中有机酸的认识逐渐加深。Tomczyk等人(2001年)报告了SanJoaquinVallay原油中石油酸类型的分布。原油经历了好氧生物降解(TAN=5.19mgKOH/g)。通过提取和分析发现，40%(质量分数)的酯化酸性组分不是羧酸，只有10%的酸性化合物含有两个氧原子(羧基)，而约50%的羧酸含有氮杂原子，25%含有硫原子。硫醇等酸性含硫化合物在空气中容易被氧化，所以很容易消失。有人提出，来源于微生物的氨基酸可能是原油中酸性组分的主要来源。

电喷雾电离(ESI)傅里叶变换离子回旋共振(FT-ICR-MS)质谱的发展为石油酸的分析提供了新的途径。钱等(2001)用高分辨质谱分析了南美的重油样品，发现样品中一元酸的碳数分布范围为C15―C55，有1-6个脂肪环和1-3个芳香环。原油中已鉴定的酸性组分有O1、 O2、 O3、 O4、N，N2、NO，NO2、SO，SO2、N。Kim等人，2005年；Rogers，2005)，表明其成分复杂。因此，单纯利用常规气相色谱和气相色谱-质谱研究酚类和烷基酸等高挥发性组分，不能全面了解原油中酸性组分的真实面貌。

不同文献中石油酸的组成数据差异较大，原因之一是采用的实验分析方法不同，更重要的是不同原油样品中石油酸的组成不同。近期的一些研究工作主要集中在对石油酸先进实验方法的描述上，缺乏对原油中石油酸组成的系统研究。

二、原油酸性组分与原油总酸值的相关性

表1-3给出了作者在加拿大地质调查局分析的原油样品中酸组分(AF)和甲酯(FAMES)的含量。如图1-2所示，除了塔里木盆地的三个原油样品(TK101、S48和TK713)的总酸值测定结果受到酸化和压裂的影响外，其他所有原油中分离出的甲酯(FAMES)含量与原油的总酸值(TAN)(R2=0.76):TAN(mg KOH)有很好的对应关系。同时，傅里叶红外光谱分析表明，甲酯化前的酸性组分中含有大量极性芳烃组分，导致酸性组分含量(AF)与原油总酸值(TAN)相关性较差。

表1-3原油中酸馏分和甲酯馏分的含量

继续的

图1-2中国、苏丹和加拿大原油中分离出的甲酯(FAMES)含量与原油总酸值(TAN)的对比关系。

因为油砂提取物的粘度超出了常规总酸值测定方法的技术范围，所以不可能从商业实验室获得其总酸值数据。为了弥补这一缺陷，利用甲酯含量(FAMES)与原油总酸值(TAN)的相关性来计算油砂抽提物的总酸值(表1-4)。

三、石油酸官能团组成

为了了解石油酸官能团的组成特征，作者采用傅里叶红外光谱法对部分原油/油砂抽提物及其分离出的酸性组分和酸甲酯组分进行了分析。图1-3显示了不同研究区域代表性原油/油砂提取物的全油、酸性组分和甲酯组分的傅立叶红外光谱。

表1-4油砂抽提物的酸组分(AF)和酸甲酯组分(FAMES)以及原油总酸值(TAN)的计算结果。

图1-3高酸值(TAN=4.68mgKOH/g)苏丹代表性原油的全油(a)、酸性组分(b)和酸甲酯组分(c)的傅里叶红外光谱图(I)。

图1-3苏丹低酸值(TAN=0.15mgKOH/g)代表性原油的全油(a)、酸性组分(b)、酸甲酯组分(c)的傅里叶红外光谱图(2)。

图1-3全油(a)、酸组分(b)和酸甲酯组分的傅里叶红外光谱图(3)

图1-3代表性高酸值原油(油砂抽提物；TAN=15.40mgKOH/g)全油(A)、酸性组分(B)和酸甲酯组分(C)的傅立叶红外光谱(V)

图1-3加拿大西部盆地典型低酸值原油(TAN=0.23mgKOH/g)的全油(A)、酸组分(B)和酸甲酯组分(C)的傅里叶红外光谱(VI)。

(一)原油/油砂样品

如图1-3所示，原油/油砂样品均表现出相似的傅里叶红外光谱特征，具体如下：极强的脂肪族吸收峰，分别对应脂肪族基团拉伸(3100 ~ 2800 cm-1)、弯曲(1460和1377 cm-1)和旋转振动(720cm-1)；有芳烃吸收峰(约1600 cm-1和900 ~ 700cm-1)；部分样品在1800 ~ 1600 cm-1波段有吸收峰，表明含氧化合物的存在。

(2)从原油/油砂样品中分离出的酸性组分

如图1-3所示，与原始原油/油砂样品相比，脂肪族基团伸缩(3100 ~ 2800 cm-1)、弯曲(1460和1377 cm-1)、旋转振动(720 cm-1)对应的酸性组分吸收峰明显减弱，而含氧官能团(1800 ~ 1600 cm-1)明显减弱。

(三)原油/油砂样品中酸性成分的甲基化产物

如图1-3所示，酯化后，原油/油砂样品的甲酯组成与原油的酸性组成相比大大降低。脂肪族基团伸缩(3100 ~ 2800 cm-1)、弯曲(1460和1377 cm-1)、转动振动(720 cm-1)对应的吸收峰仍然明显；而各种含氧官能团(1800 ~ 1600 cm-1)的吸收峰显著增强，高酸值苏丹原油油酸甲酯组分中富含羰基、多环醌、苯酚等含氧基团。渤海湾盆地原油甲酯组分中缺少多环醌类，而加拿大西部高酸值油砂抽提物甲酯组分中以含硫和含氧化合物为主。

原油酸值与原油本身及其酸甲酯组分的傅里叶红外光谱所反映的有机官能团特征之间的关系将在以下章节中讨论。

四、高分辨率质谱揭示了石油酸的元素组成和化合物类型。

原油中酸性化合物的相对分子量一般不超过1000，主要分布在200 ~ 800之间，对应分子中的碳原子数一般分布在C10 ~ C60之间。不同原油中酸性化合物的相对分子量差异较大，平均分子量分布在420 ~ 550之间。以辽河油田欢127井原油的高分辨率质谱分析为例，阐述了石油酸组成和化合物类型研究的相关进展。图1-4a是原油的傅里叶变换质谱图，以质荷比为横坐标，相对丰度为纵坐标；图1-4b和1-4c是图1-4a的局部放大图。在图1-4b中，我们可以看到质谱峰系列相差14.01565质量单位。这些化合物具有相同数目的杂原子，但不同之处在于不同的CH2亚甲基单元。只要鉴定出其中一种分子组成，就可以很容易地鉴定出其他化合物。通过精确的分子质量可以在10-6的误差范围内确定化合物的分子式。同时，根据相邻同位素质谱的峰强度，可以验证鉴定结果的可靠性以及不同化合物是否重叠。图1-4c中的8号峰是4号峰的13C同位素峰。

(1)原油高分辨率质谱数据解释

从高分辨质谱分析结果可以得到三个层次的组成信息(以欢127井原油为例，如图1-5):分子组成类型，即分子中C、H、O、N、S等原子的结合方式，一般主元素(C、H)的组成表示为分子缩合度和分子量，根据O等杂原子形成不同的类型， 分子中所含的n和S(如图1)同类型的化合物按分子不饱和度，即分子中双键和环的数目分为不同的组，不同缩合度的同类型化合物的相对分布用分子通式CnH2n ZOoNnSs中的z值来反映(图1-5b)； 同一组化合物，分子组成相差n-―CH2―-,其分布特征反映了该组化合物的分子量分布(如图1-5c所示)。除了含有O2分子的常规结构类型外，石油的酸性组分还包括各种杂原子类型，如N1、NO、N1O2、O1、O3和O4。O2化合物的分子缩合度范围从0(脂肪酸)到-34。不同缩合度化合物的相对丰度趋于正态分布，但不同缩合度化合物的碳数分布规律不一致。

图1-4欢127井原油neg-ESI-ftms质谱图。

当实验所用仪器的磁场强度为7.0T时，在450Da的质量数附近可以获得10万左右的分辨率。这种分辨率不能准确分析原油中所有化合物的分子式组成，但对于丰度相对较高的化合物仍能得到可靠的结果。为了保证解释结果的可靠性，只能对相对丰度较高的N，NO，NO2、O，O2、O3、O4化合物进行表征，根据其在质谱上的相对丰度半定量确定其相对含量。

如图1-5所示，大多数样品中O1化合物的含量不高，但部分样品中O1化合物的相对丰度超过O2。已鉴定的CnH2n ZO化合物的最大Z值一般为-6，这个缩合度正好与烷基酚相同。由于已经证实石油中普遍存在酚类化合物，因此可以确定原油中的O1类化合物主要是酚类，即O原子以羟基的形式与芳环结合。

图1-5高分辨质谱反映的化合物组成信息

O2化合物在大多数原油中显示出最强的丰度，分子式为CnH2n ZO2的化合物的Z值范围为0到-34。分子中含有两个氧原子的化合物可以是羧酸或二醇。由于醚和酮在负离子ESI条件下难以电离，原油中O2化合物的分子中至少含有一个羟基。同时，由于二醇的最小分子缩合度为Z=2，而在原油样品中看到的最大Z值为0，因此可以推断原油中的O2化合物主要是羧酸。

石油中O3和O4化合物的含量一般较低，分子中含有一个羟基、一个羧基或两个羧基。由于负离子ESI模式下O3和O4化合物的鉴定需要考虑两个O2之间的小分子O1和O2的缔合(Smith et al .2006)，因此对这些化合物的鉴定需要谨慎。

由于碱性氮化物在负离子ESI条件下无法电离，原油样品高分辨质谱中看到的N型化合物主要是非碱性氮化物。常规色谱-质谱法在石油和石油产品中鉴定的非碱性氮化物主要有吡咯、吲哚、咔唑和苯并咔唑，但前两者不稳定，一般不存在于原油中。反映N化合物分子缩合程度的最大Z值一般为-15，对应烷基咔唑。从热力学稳定性来看，z=-15的N化合物也是最有可能的咔唑。同时，N类化合物在大多数原油中表现出Z=-21和Z=-27的优势，正好与苯并咔唑和二苯并咔唑类化合物的分子组成相一致。因此可以推断原油中的N化合物主要是吡咯类非碱性氮化物。的下限

(二)根据石油酸元素的组成和化合物类型对原油进行分类。

作者研究了中国辽河、渤海、塔河、新疆和苏丹的原油样品，发现所有样品都含有N1和O2化合物，它们的总和占大多数原油中O2、N1、NO、N1O2、O1、O3和O4等7种化合物。以O2为例，其相对丰度占7种化合物的1% ~ 93%。同时，不同类型化合物相对丰度相近的原油中石油酸的分子缩合程度和碳数分布存在较大差异。根据高分辨质谱揭示的杂原子类型、缩合程度和碳数分布，我们将原油分为五种类型。不同组成类型的石油酸的组成特征如下。

1.A级原油

环烷酸占优势，主要是单环环烷酸。代表性样品为新疆9区浅层原油，储层深度618 ~ 606 m，总酸值为10.7 mg KOH/g.O2化合物的碳数分布如图1-6所示。高酸值原油大多具有A类组成的特征。O2相对丰度大于50%，脂肪酸含量低或很低。环烷酸以双环为主，单环和三环也有较高的相对丰度。碳的主峰出现在C25附近。

图1-6 A类原油中O2化合物的碳数分布图。

2.B级原油

环烷酸占优势，主要是四五环环烷酸。根据O2化合物Z值分布图中Z=-8和Z=-10曲线的分布特征，将B类原油分为两个子类。

其中，B-1原油中的四环和五环环烷酸在O2化合物中占优势，四环和五环环烷酸是较宽碳数范围内的主要O2化合物。代表性原油样品采自辽河油田青5井，油层深度2050.6 ~ 2073.1 m，总酸值1.86 mg KOH/g，O2化合物碳数分布见图1-7。

图1-图7 B-1原油中O2化合物的碳数分布

B-2亚原油以低碳数区低缩合度的环烷酸为主，而C30及更高碳数区四环和五环环烷酸优势明显。代表性原油样品为辽河油田洼70井沙河街组三段，油层深度1434.3 ~ 1457.6米，总酸值为4.48毫克KOH/克.O2化合物的碳数分布如图1-8所示。

图1-8B-2原油中O2化合物的碳数分布

四环和五环环烷酸对应的z值为-8和-10，但z=-8和-10的化合物也可以是芳香羧酸。高分辨率质谱无法区分这两类化合物的结构类型。虽然原油的B-1和B-2亚类主要是Z=-8和Z=-10，但后者的O2碳数分布在Z=-8和Z=-10。

3.C级原油

C原油中的有机酸主要是脂肪酸。根据原油中N和O2化合物的相对丰度，C原油可分为两个亚类。

C-1原油以O2化合物为主，且以脂肪酸为主。代表性样品为辽河油田高101井2168.6 ~ 2162.9 m层段的原油，原油总酸值为3.76 mg KOH/g，O2化合物的碳数分布见图1-9。

图1-9 C-1子类原油O2化合物碳数分布图

C-2原油以n型化合物为主，含有较多的NO和NO2化合物，O2以脂肪酸为主。代表性样品为辽河油田曙116井3996-4050m井段的原油。原油总酸值为11.9mgKOH/g，O2化合物的碳数分布特征与C-1原油相似。

C类原油脂肪酸相对丰度远高于环烷酸，显示了C16和C18脂肪酸的优势，但不一定是主峰。高碳数脂肪酸分布范围广，相对丰度大。该类原油的FTMS光谱中含氮化合物的丰度有高有低，大部分高氮丰度样品含有高丰度的NO和NO2化合物。

4.D级原油

与含氧化合物相比，D类原油中含氮化合物的丰度占绝对优势，主要是N1化合物。代表性样品是塔河油田S77井5965-6000米井段的原油。原油总酸值为0.77mgKOH/g，O2化合物的碳数分布见图1-10。O2化合物含量很低，Z=0和z=-2曲线显示出C16和C18的明显优势。

图1-10D原油中O2化合物的碳数分布图。

5.E级原油

E级原油含有大量卤代烃。代表性样品为塔河油田TK101井4557 ~ 4563 m井段原油，原油总酸值高达20.0 mg KOH/g，O2化合物碳数分布见图1-11。

质谱中有相隔58个质量单位的强峰。峰的数量、相对丰度以及峰中两个相关质量单位的分布特征与卤代烃的特征一致，但这些化合物的确切分子组成仍不确定。这类原油虽然表现为高酸值，但O2化合物丰度很低，分布特征与低酸值D原油相似。

图1-11 E级原油的FTMS质谱

几种代表性原油的杂原子类型、O2缩合度分布和N1缩合度分布分别见图1-12至图1-14。石油酸中杂原子的种类比较复杂，包括N，NO，NO2、O，O2、O3和O4，其中N和O2是最丰富的化合物，不同类型的化合物在不同原油中的相对丰度明显不同。如果不考虑地质因素，原油的总酸值和一种石油酸化合物的含量之间没有明显的相关性。

图1-12典型原油中石油酸的杂原子组成

酸性氧化物的分子组成

(一)研究现状

含氧化合物的组成可以为研究原油的成因和生物降解提供重要信息，长期以来一直受到研究者的关注。虽然在一些沉积物或低成熟原油中已经鉴定出多种类型的化合物，但原油中含氧化合物的组成仍然不是很清楚，主要原因有两个：一是含氧化合物的分离比较困难，原油中含氧化合物的含量很低，分子量分布和极性差异很大，传统的分离方法很难在保证回收率的前提下达到高纯度的分离；另一方面原因是没有合适的分析表征手段，含氧化合物(如羧酸)极性强，色谱分析前需要衍生化。气相色谱法是目前分离单体化合物最有效的手段，但只能分析原油中分子量相对较小的化合物，而含氧化合物的异构体较多，即使在高效毛细管气相色谱柱上也无法实现单体分离。

图1-13典型原油中石油酸中O2化合物浓缩度分布

图1-14典型原油中石油酸中N1化合物的缩合度分布

石油酸组成是近年来石油化学研究的热点之一。关于石油酸的最新研究成果主要是基于质谱的分子类型分布结果，通过软电离质谱得到石油酸的组成特征和分布规律。由于石油酸的组成非常复杂，对石油酸单体化合物的研究文献很少，分析方法一般是气相色谱-质谱联用。

目前，从原油中鉴定出的含氧化合物包括醚类、醇类、酮类、羧酸类、酚类和酯类。一些杂环含氧化合物(如二苯并呋喃)富集在芳烃样品中，非常容易检测，而其他含氧化合物则很难分离。近年来，小分子酚类化合物被用于石油运移的研究，大部分C0-C3酚单体化合物已被标准样品准确识别。原油中醇类和酮类的含量很低。目前主要鉴定正构脂肪醇和酮的结构。

羧酸化合物是原油中最丰富的含氧化合物，

用改性氧化铝吸附柱分离高酸值原油中的石油酸，并用气相色谱-质谱联用仪分析甲基化酸性化合物的组成。典型甲基石油酸的总离子流色谱图如图1-15所示，三种样品的光谱特征分别对应不同酸值的代表性原油。不同原油中的石油酸成分差异很大，本节鉴定的羧酸类化合物实际上是其对应的甲酯。鉴定的单体化合物主要包括脂肪酸、环烷酸、芳香羧酸和内酯。

图1-15典型油酸甲酯的总离子流色谱图(IS-1和IS-2为内标；C12-C24是正常的脂肪酸；x是污染峰值)

1.脂肪酸

根据FTMS质谱分析结果，石油酸CnH2n ZO2分子式中z值为0的化合物主要对应脂肪酸。脂肪酸广泛存在于原油中，但其相对浓度与环烷酸有很大不同。辽河油田高1井原油富含CnH2n ZO2类化合物，其脂肪酸甲酯的质量色谱图如图1-16所示。M/z74、m/z88和m/z102分别代表正构、-和-甲基取代的长链脂肪酸。正C16、C18脂肪酸在m/z74的质谱图中表现出较强的相对丰度，易于识别。正构脂肪酸的碳原子数在C9-C34之间，大部分原油是偶数。Basinic acid和植酸分别是m/z88和m/z102的质谱图上的基峰。类异戊二烯长链羧酸在几个低成熟原油样品中含量较高，碳数从C17到C21不等，而其他异构脂肪酸相对较低，因此分子结构难以识别。

图1-16高1井脂肪酸甲酯质量色谱图。

在一些脂肪酸含量较高的样品中鉴定出C16和C18不饱和脂肪酸，后者的质谱图如图1-16所示。FTMS分析C16、C18不饱和脂肪酸时，可以看到Z=-2系列化合物的异常碳数分布。这些化合物理论上不应该存在于成熟原油中，可能来自取样和实验过程中的污染，因为这两种化合物在自然环境中普遍存在。如果C16和C18不饱和脂肪酸是污染带入的，那么正常的C16和C18的含量可能是不确定的，因为这两种化合物和不饱和脂肪酸一样容易被污染引入，而且这两种化合物在不同实验室之间的实验重复性差也可以作为这个推断的依据。

2.芳香羧酸

关于芳香羧酸的文献报道很少。Haug等人(1968年)在GreenRiver页岩提取物中发现了几个具有一环和两环的芳香羧酸系列。Watson等人(2002)在实验室模拟了石油的生物降解过程，在降解初期从原油样品中分离出烷基苯羧酸系列化合物，认为芳香族羧酸是可生物降解的产物。笔者研究的一些样品富含芳香羧酸，如渤海湾盆地PL19-3-2井DST2层和辽河油田兴603井。芳香羧酸的种类很多，包括单五环芳香酸，芳基骨架结构对应芳香化合物。图1-17 ~图1-24为辽河油田杏603井原油中芳香羧酸的质量色谱图，分别为烷基苯甲酸、烷基萘羧酸、三环芳香羧酸、四环芳香羧酸、五环芳香羧酸、单芳甾体酸和三芳甾体酸。烷基苯羧酸的分布范围最广，在质谱图中可以清楚地确定C0-C18烷基苯羧酸系列。

图1-17苯甲酸烷基酯的质量色谱图

图1-18烷基萘羧酸酯的质量色谱图

图1-19烷基三环芳香羧酸酯的质量色谱图

图1-20烷基四环(芘)芳香羧酸酯的质量色谱图

3.环烷酸

图1-23 ~图1-25是常见环烷酸的质量色谱图。藿烷酸是较早发现和鉴定的具有分子标记意义的重要酸性化合物。藿烷酸的形成被认为是biod的产物

图1-21烷基四环芳香羧酸酯的质量色谱图

图1-22烷基五环(苯并芘)芳香羧酸盐的质量色谱图

图1-23单芳香硬脂酸酯的质量色谱图

图1-24三芳基甾烷酸的质量色谱图

图1-25与三环萜烷和藿烷酸的质量色谱图相对应的化合物的鉴定如表1-5所示。

表1-5藿烷酸鉴别表

继续的

4.内酯

在加拿大西部盆地的大多数油砂样品中鉴定出C10―C18脂肪酸内酯化合物。这些化合物的质量色谱图如图1-26所示，具有特征性的m/z57、m/z71和m/z85碎片，容易被误判为正构烷烃。但其质谱与正构烷烃的显著区别在于，高质荷比的碎片强度在m/z85和m/z99之间有明显的台阶。这些化合物是通过-、-或-羟基酸的分子内脱水形成的，不太可能是成熟原油中的天然产物。

图1-26内酯化合物m/z85的质量色谱和质谱图

通过2D色谱/质谱鉴定石油酸

二维色谱是国外90年代初发展起来的一种新的分析技术(Phillips and Liu，1992)。该技术首次应用于环境样品的分析，通过使用双重色谱大大提高了复杂混合物的色谱分析能力(Dalluge et al .2003；Zrostlikova等人，2003年)。使用飞行时间质谱仪检测器，质谱图采集速度可达每秒500张，满足样品分析中快速数据采集的要求。通过将这些色谱图的硬件条件与专用的质谱解卷积软件相结合，可以获得分析过程中分离的单一化合物的质谱。由于原油中油酸甲酯的组成极其复杂，郝等(2005)首先用加拿大合成油公司、Acros公司和Fluka公司的三种商品环烷酸样品进行了方法试验。

图1-27 Fluka环烷酸标准样品总离子流色谱(下图)和无环正构脂肪酸二维质谱(上图)的二维颜色重建

前人对工业环烷酸样品进行了甲酯化和季丁基甲基硅烷化后的一维颜色分析。改造后的全离子流色谱通常会出现较大的凸起，无法分离三家公司生产的三种环烷酸样品。但是，使用二维色谱技术，我们可以得到许多具有良好分辨率的色谱峰(图1-27)。从图1-27可以看出，利用m/z87、m/z101、m/z115、m/z129和m/z143的特征质谱图，可以检测出各种无环正构脂肪酸(Z=0)的同源分布。这里m/z74质谱图由于强度低，噪声明显，所以没有加入到重建的质谱图中。同理，用M/Z=-27、M/Z141、M/Z155、M/Z169、M/Z183、M/Z19而且，三种环烷酸标准样品的指纹特征在这些化合物的分布上有明显的不同。通过选择具有特定(x，y)保留时间的化合物的质谱，并使用谱库搜索，可以对这些化合物进行结构表征(图1-29)。使用二维色谱很难将这些环烷酸样品中的双环和多环脂肪酸(z=-4，-6和-8)完全分离成单一化合物，进而提供足够的结构信息。原油和油砂样品二维颜色分析的实际应用还需要大量的实验室方法和实验。

图1-28三个环烷酸标准样品的二维彩色无环正构脂肪酸(Z=0)和单环长链脂肪酸(z=-2)的重建质谱图。

图1-29环烷酸标准样品的二维彩色无环正构脂肪酸(Z=0)和单环长链脂肪酸(z=-2)的放大重构质谱图和单个化合物的质谱图。

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