研究显示产生重要分子实体的新方法
在与生物活性分子、天然产物和药物的功能相关的最常见结构中,有所谓的邻位二胺 - 特别是不对称构造的二胺。邻位二胺包含两个负责物质特
在与生物活性分子、天然产物和药物的功能相关的最常见结构中,有所谓的邻位二胺 - 特别是不对称构造的二胺。邻位二胺包含两个负责物质特性的功能性原子团,每个原子团都有一个与两个相邻碳原子键合的氮原子。由德国明斯特大学有机化学研究所的 Frank Glorius 教授领导的团队现已在“自然催化”杂志上提出了一种直接生产邻位二胺的新方法。
与其他不太合适的方法相比,该过程不需要使用过渡金属和碘试剂作为催化剂。相反,研究人员使用光能从各种富电子芳烃(芳烃和杂芳烃)中生产所需的二胺。“通过这种方式,我们获得了一系列以前难以生产的邻位二胺。这样做,我们可以精确控制官能团所在的位点,”第一作者谭广英博士解释道。
为此,化学家开发了一类特殊的氮自由基前体,通过能量转移过程同时产生两个具有不同反应性的以氮为中心的自由基。通过“区域选择性”通过碳-碳双键逐步添加其中两个自由基,科学家们产生了不对称构造的邻位二胺。“区域选择性”是指反应发生在分子上的特定位点。然后可以进一步修饰官能团(氨基)。与对称结构相反,以这种方式合成的二胺不对称这一事实开辟了更多种类的官能团供考虑。
“生命的分子主要由不同大小和复杂性的碳链和环组成。用其他元素装饰这些‘普通’链对于这些化合物的最终特性至关重要,”Frank Glorius 解释了背景。元素氧和氮起着关键作用。化学家将这些非碳元素称为杂原子。“因此,将这些杂原子有效且受控地引入人工产生的生物活性结构的方法非常重要,”Frank Glorius 强调说。“这也适用于我们关注的邻位二胺。”
化学家在蓝色发光二极管 (LED) 的照射下进行二胺化反应,并使用廉价且市售的噻吨酮作为有机光敏剂。
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